Origini
Nel territorio sono stati rinvenuti resti preistorici, in particolare nelle "grotte dello Zachito" ai piedi del monte sulla cui cima si trova oggi il paese, luogo particolarmente favorevole per la vicinanza del fiume Melandro.
Nell'VIII-VII secolo a.C., l'area entrò probabilmente in contatto con le colonie greche sulla costa. Il territorio doveva essere abitato da popolazioni di stirpe sabellica: le vallate erano percorse da genti nomadi dedite alla pastorizia, armate di frecce di pietra ed archi e con scudi di vimini, mentre sulle alture sorgevano villaggi protetti da mura. Senza particolari prove, la contrada di Veteranuso, a causa del suo nome, è stata ritenuta il sito di un'antica città (Ursentum o Urseo), capitale del popolo degli Ursentini, che sarebbe sorta nella località di "Tempa dei Tiesti", dove alcuni ruderi furono interpretati come resti di un centro abitato [citazione necessaria].

Epoca romana
Il territorio entrò a far parte dei domini romani dopo le tre guerre sannitiche (343 - 290 a.C.). Durante la seconda guerra punica Annibale vi tese un agguato al console romano Marco Claudio Marcello e non lontano Spartaco fu definitivamente sconfitto presso Dianum (l'antico centro da cui prende il nome il Vallo di Diano) [citazione necessaria].
Sotto il dominio dei Romani il territorio faceva parte dell'ager Volceianus, territorio della città di Volcei, attuale Buccino e i suoi abitanti fecero parte della "tribus Pomptina". Sono attestate numerose epigrafi e la famiglia degli Instei costruì una tomba monumentale nella località San Stasio. Con la riorganizzazione dioclezianea il territorio di Caggiano fece parte della nuova Regio III Lucania et Bruttii (provincia della Lucania e del Bruzio).

Epoca alto-medioevale
Durante il periodo delle invasioni barbariche il territorio fu percorso da Vandali e Visigoti e fu interessato nel VI secolo dalle guerre tra Goti e Bizantini.
Il territorio passò quindi sotto il dominio dei Longobardi, a cui si deve probabilmente un rafforzamento delle fortificazioni, databile tra l'VIII e il IX secolo. Da alcuni importanti centri sulla costa rimasti in potere dei Bizantini si rifugiarono verso l'interno preti e monaci, per lo più di rito greco, perseguitati dagli iconoclasti.
Con l'indebolimento dei Longobardi, nel X-XI secolo si ebbe una nuova espansione bizantina verso l'interno, e questo rinnovato legame con il mondo greco è testimoniato a Caggiano dall'edificazione di chiese di rito greco, come Santa Caterina e Santa Maria dei Greci].
Nell'XI secolo l'Italia meridionale venne conquistata dai Normanni guidati da Roberto il Guiscardo. A Caggiano, il loro arrivo, intorno al 1070 fu segnato dal rafforzamento delle fortificazioni preesistenti e dalla costruzione di un castello, sul sito di precedenti opere fortificate. Il luogo aveva infatti notevole importanza a controllo delle vie verso la Calabria e la Puglia, percorse dai pellegrini diretti in Terra Santa.
Intorno al castello si sviluppò quindi un piccolo borgo, primo nucleo dell'attuale abitato, con alcune dimore ed altri edifici che ben presto ottenne il titolo di università feudale. Nel XII secolo i Templari vi eressero una mansio in contrada "Sant'Agata", mentre l'ordine degli Ospitalieri (il futuro Ordine di Malta) gestiva l'ospedale dedicato a San Giovanni. Con la soppressione dei Templari nel 1312 anche la mansio di Caggiano fu ceduta agli Ospitalieri.
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